Jean XXIII n’entre pas dans l’histoire seulement comme un pape saint et le père du Concile Vatican II ; il aura été probablement le Pape le plus blagueur de l’histoire. Un humour né de la simplicité qui débordait de son humilité et de sa relation intime avec Dieu.
Dès l’instant de son élection comme Pape, il l’a démontré dans la salle à côté de la Chapelle Sixtine. Selon la tradition, après l’acceptation, le pape se retire pour se vêtir des vêtements blancs de l’évêque de Rome. C’est alors qu’apparaît un problème. Aucune des trois soutanes que les tailleurs avaient préparées pour le futur pape ne lui va. Embarras des personnes chargées d’assister le pape dans cette situation. Que faire? Le nouveau pape fait baisser la tension avec son sourire : « Il est clair que les tailleurs ne voulaient pas que je sois pape ! ».
Lors de la deuxième audience publique, il avoue combien il trouvait le Vatican grand : "Il y a dans les Palais sacrés, m’a-t-on dit, environ onze mille pièces. Il faudra un certain temps pour trouver le chemin …" C’était devenu une habitude chez lui de conclure ses rencontres avec les visiteurs par ces paroles : « Revenez, revenez, nous sommes, hélas, toujours là ».
Un jour, il reçoit un évêque italien lors d’une audience qui se prolonge plus que prévu. Au bout d’un moment apparaît Mgr Loris Capovilla, son secrétaire personnel (créé cardinal par le pape François) pour rappeler que le pape avait encore une longue liste d’audiences. Jean XXIII répond l’air ennuyé et, une fois le secrétaire sorti de la pièce, il dit à l’évêque : « Parfois, je ne sais pas si c’est lui ou moi le pape … ».
Très célèbre aussi, la réponse que Jean XXIII donne à un diplomate qui lui demandait combien de personnes travaillent au Vatican. Avec naturel il répond : « Oh, pas plus de la moitié ».
Un jour, le “Bon Pape” sort du Vatican seul et se dirige vers l’hôpital du Saint-Esprit pour rendre visite à un ami prêtre malade. Il frappe à la porte et la sœur portière court appeler la mère supérieure. Une religieuse arrive tout émue et se présente : « Très Saint-Père, je suis la supérieure du Saint-Esprit ». Et le pape de répondre : « Eh bien, vous en avez de la chance, moi je ne suis que le Vicaire du Christ, le serviteur des serviteurs de Dieu ! », en référence à l’ancien titre avec lequel les papes signent les documents officiels.
Alors qu'il était nonce à Paris, au cours d'une réception, on lui présente le Grand rabbin de Paris, avec lequel Mgr Roncalli entame une aimable conversation. Quand les convives passent au salon, le rabbin invite aimablement le nonce à passer devant : "Je vous en prie, d’abord l’Ancien Testament...”, lui rétorque le nonce.
Sa liberté d’esprit se reflète dans cette confidence qu’il a faite à ses collaborateurs : « Souvent je me réveille la nuit et je me mets à penser à une série de problèmes graves et je décide d’en parler au pape. Ensuite, je me réveille complètement et je me rappelle que je suis le pape! ». Il disait souvent : "Tout le monde peut être Pape. La preuve, c’est que je le suis".
Jean XXIII a été le premier Pape du XXe siècle qui parfois, discrètement, quittait les murs du Vatican pour rendre visite aux personnes dans le besoin. Les Romains, qui ont le sens de l’humour, l’appelaient affectueusement « (Saint) Jean hors-les-murs », en référence à la célèbre basilique Saint-Paul-hors-les murs. D’autres, en mémoire d'une célèbre marque de whisky, l’appelaient "John Walker" (Jean Marcheur).