Si la prière du Rosaire est relativement simple, le pape Benoît XVI estimait cependant qu'il existe une "bonne" manière de le prier. Il s'en était fait l'écho dans un discours sur la prière du Rosaire en mai 2008 :
"Le Rosaire, quand il est prié de manière authentique, non d'un manière mécanique et superficielle, mais profonde, apporte en effet la paix et la réconciliation."
Pour Benoît XVI, la manière authentique de prier le Rosaire passe par "la contemplation et la méditation" des mystères du Rosaire.
"Avec Marie, on tourne son cœur vers le mystère de Jésus. On place Jésus au cœur de notre vie, de notre temps, de nos villes, à travers la contemplation et la méditation de ses saints mystères de joie, de lumière, de douleur et de gloire."
Saint Jean Paul II, citant saint Paul VI dans sa lettre apostolique, Rosarium Virginis Mariae, considérait également la contemplation comme la clé pour prier le Rosaire de manière "correcte".
"C'est précisément à partir de l'expérience de Marie que le Rosaire est une prière nettement contemplative. Privé de cette dimension, il en serait dénaturé, comme le soulignait Paul VI: "Sans la contemplation, le Rosaire est un corps sans âme, et sa récitation court le danger de devenir une répétition mécanique de formules et d'agir à l'encontre de l'avertissement de Jésus: “Quand vous priez, ne rabâchez pas comme les païens; ils s'imaginent qu'en parlant beaucoup, ils se feront mieux écouter” (Mt 6, 7)”.
Prier le chapelet de manière contemplative n'est pas toujours facile et nous pouvons facilement retomber dans nos vieilles habitudes. Cependant, la clé est de toujours avancer dans la vie spirituelle, en faisant ce que nous pouvons, avec la grâce de Dieu, pour prier le Rosaire en contemplant les mystères de la vie de Jésus.