Padre Pio est l'un des rares saints a avoir reçu les plaies de la Passion du Christ sur son corps, qu'on appelle les stigmates. En plus des plaies des clous et de la lance, il reçut également la plaie que le Christ avait sur l'épaule, causée par le port de la croix. Personne n'avait connaissance de ce douloureux miracle, pas même frère Modestino de Pietralcina, un de ses amis et fils spirituel, qui l'aidait dans sa vie quotidienne.
Padre Pio lui dit un jour que lorsqu'il changeait son maillot, la douleur était tellement violente que c'était une des choses les plus difficiles à endurer. Frère Modestino supposait que Pio parlait de la douleur qu’il avait quand il retirait le tissu de la blessure de son côté.
Il ne découvrit la vérité qu'après la mort de Padre Pio, alors qu'il rangeait les vêtements de son père spirituel. Modestino avait été chargé de rassembler toutes les affaires et de les mettre sous scellé. Sur le tricot de corps du saint, il découvrit alors une souillure sur l'épaule droite, près de l'omoplate. Cette tache mesurait environ 10 centimètres de diamètre (un peu semblable à celle du Saint-Suaire de Turin). Il se rendit compte alors que lorsque Padre Pio devait enlever sa chemise, le tissu collait à cette blessure ouverte et devait lui provoquer une énorme douleur.
"J'ai immédiatement informé notre supérieur de ce que j'avais trouvé", se rappela Modestino et l’abbé lui demanda de faire un rapport. Le frère y ajouta que "le père Pellegrino Funicelli, (qui avait aussi aidé Padre Pio pendant de nombreuses années), lui avait raconté qu’à plusieurs reprises, en aidant Pio à changer son tricot de laine, il remarquait parfois sur son épaule droite ou gauche, cet hématome circulaire.
Wojtyla, son confident
Durant sa vie, Padre Pio n'a parlé de cette blessure qu’au futur pape Jean-Paul II. L’historien Francesco Castello relate l’épisode de la rencontre entre le père Wojtyla et Padre Pio qui eut lieu en avril 1948 à San Giovanni Rotondo. C'est à ce moment là que Pio aurait confié sa "blessure la plus douloureuse". Frère Modestino a rapporté plus tard qu'après sa mort, Padre Pio lui avait donné une explication en songe.
"Une nuit, avant de m'endormir, je lui adressais cette demande en forme de prière : “Cher père, si tu avais vraiment cette blessure, donne-moi un signe”. Puis je m’endormis. Mais à 1h05 du matin, une douleur intense à l’épaule me tira d'un sommeil profond. C'était comme si quelqu'un avait pris un couteau et trifouillé la chair dans mon omoplate. Si la douleur avait continué quelques minutes de plus, je pense que je serais mort. Au cours de cette expérience, j'entendis une voix qui disait : “Voilà comment j'ai souffert”. Alors un parfum intense se mis à emplir ma cellule. Je sentais mon cœur déborder d'amour pour Dieu. J'éprouvais une sensation étrange : cette douleur, mon corps voulait la rejeter, mais l'âme, inexplicablement, la désirait. C'était extrêmement douloureux et doux en même temps. Et c’est enfin que je compris !"
